Вот есть у тебя, например, машина с седьмым Виндоузом. И есть у тебя на ней какой-то установленный коммерческий софт. Проапгрейдиться до десятки? Не проблема. И софт, что характерно, продолжит работать.
А вот теперь поменяй Винду 7 на Убунту 16, а десятую винду на Убунту 18. И получишь конскую эту самую на воротник, чтобы шею не натирало. Софт будет отваливаться с дикими криками по поводу ненахождения старых версий самых разнообразных библиотек (например, libc или libwebp — это уж смотря какой софт).
А на десятой винде софт, работающий на XP, до сих пор запустится (в большинстве случаев) вполне нормально.
Линупс бесплатен только в том случае, если твоё время ничего не стоит.
Пост написан по мотивам «как Плотник обновлял машинку с Apache Guacamole, которую надо из сырцов собирать, потому что в apt-шных репозитариях оно древнее говна мамонта.»